Cinque cortometraggi diretti da cinque registi diversi ambientati nella New York di fine ‘800. Un clochard (Charles Laughton), timoroso per l'arrivo dell'inverno, cerca in ogni modo di farsi arrestare per stare al caldo in prigione; un poliziotto (Dale Robertson) scopre che un suo vecchio amico (Richard Widmark), a cui deve dei soldi, è colpevole di omicidio; un pittore (Gregory Ratoff) si inventa uno stratagemma artistico per salvare una ragazza malata; due sgangherati rapinatori (Fred Allen e Oscar Levant) sequestrano un ragazzino (Lee Aake) per chiedere un riscatto, ma il piccolo si rivelerà così pestifero che i due non vedranno l'ora di liberarsene; per Natale una coppietta di sposi (Jeanne Crain e Farley Granger) si scambia gli oggetti più cari, scoprendo che il vero regalo è l'amore che li lega. Film che riunisce cinque registi che portano sul grande schermo altrettanti celebri racconti dello scrittore americano O. Henry, cercando di rispecchiarne l'atmosfera arguta e allegra e, soprattutto, riproporne i famosi finali a sorpresa. Missione in cui riesce benissimo Howard Hawks, grazie alle non poche affinità elettive tra lo spirito delle sue commedie e l'aria che si respira leggendo i racconti dello scrittore statunitense: il suo segmento (il quarto) è infatti una piccola scheggia di umorismo intelligente e tagliente, con un epilogo geniale. Meno riusciti gli altri adattamenti: indigestione di miele e sentimentalismo, in particolare, per i corti di Jean Negulesco e Henry King (il terzo e il quinto). Poco più che due diligenti compitini i corti di Henry Hathaway (il secondo) e Henry Koster (il primo). Nel primo episodio fa capolino Marilyn Monroe.