Documentario dedicato alla travagliatissima lavorazione di The Man Who Killed Don Quixote, film di Terry Gilliam su Don Chisciotte che, in questa prima versione, non vide mai la luce. Dopo il successo di critica e pubblico di Paura e delirio a Las Vegas (1998), Terry Gilliam scrisse, insieme allo sceneggiatore Tony Grisoni, un adattamento cinematografico dell'opera letteraria di Miguel de Cervantes, con Johnny Depp nel ruolo di un uomo del XXI secolo catapultato nella Spagna del XVI e scambiato da Don Chisciotte per Sancho Panza. Nato come un classico “making of” da far uscire in DVD con il film, Lost in La Mancha, grazie paradossalmente al fallimento dell'opera cui era dedicato, ha acquisito, con il tempo, una sua intrigante forza cinefila che, anche grazie al forte istrionismo di Gilliam, riesce a raccontare meglio di tante altre opere simili, cosa si cela “dietro” a un film. Nonostante un certa ruvidezza di fondo, infine, emerge la forte somiglianza tra Don Chisciotte, picaresco hidalgo che combatte imbattibili mulini a vento, e Terry Gilliam, folle regista che cerca a ogni costo di girare un film impossibile. Quasi vent’anni dopo Gilliam rimase mano al progetto, con nuovi attori e nuove idee e finalmente riuscì a portarlo a termine. Al 71esimo Festival di Cannes è stato infatti presentato fuori concorso The Man Who Killed Don Quixote (2018).