Cinque bambini trovano un messaggio scritto da un detenuto che chiede aiuto professandosi innocente. Arrivata l'estate, i protagonisti attueranno il piano di fuga rischiando di liberare per sbaglio un pericoloso gangster. Primo lungometraggio di finzione per Dino Risi, Vacanze col gangster è una curiosa pellicola d'avventura raccontata con tono leggero e poco impegnato. Un prototipo alla lontana del cinema adolescenziale hollywoodiano anni '80 (uno su tutti I Goonies del 1985), che all'epoca raggiunse un buon successo al botteghino. Debutto al cinema di un giovane Mario Girotti (poi conosciuto come Terence Hill), in una pellicola più frivola che fresca, più superficiale che interessante.