Sam Martin (Audie Murphy) si guadagna faticosamente da vivere affittando la sua imbarcazione a dei turisti. Accetterà un'offerta – trasportare una coppia a Cuba – che lo metterà in grossi guai. Ispirato al romanzo Avere e non avere di Ernest Hemingway, già portato sul grande schermo, tra gli altri, da Howard Hawks con Acque del sud (1944), Agguato nei Caraibi non può essere paragonato alla pellicola precedente: più che per i meriti del lungometraggio di Hawks, per i demeriti del film di Siegel. Debole nella narrazione e nella messinscena, è stato girato dal regista con la mano sinistra, e si vede. Del tutto inconsistente, non riesce mai a sviluppare un discorso politico o a ergersi, quantomeno, a solido prodotto d'avventura: tutto è fragile, fiacco e pedante. Performance del protagonista Audie Murphy compresa.