Il tassista londinese Alfred Elkins detto Alfie (Michael Caine) è un incallito e imperterrito seduttore che si diletta a intrattenere rapporti con diverse donne, indipendentemente dalla loro età o status coniugale. Inaspettati e amari eventi porteranno l'uomo a riflettere sulla propria condotta di vita. Tratto dall'omonima pièce teatrale di Bill Naughton, autore anche della sceneggiatura, Alfie traccia l'amaro ritratto di un personaggio intraprendente e all'apparenza egocentrico, edonista e brillantemente cinico, che nasconde in realtà un'amara visione della vita e dei rapporti, in particolare nei confronti del sesso opposto. Il film è costruito come una sorta di autoanalisi psicologica del protagonista, che interagisce con le controparti e, in un gioco cinematografico mai banale e stimolante, con lo stesso spettatore, rivolgendovisi direttamente in cerca di complicità e indulgenza. Un'interessante sperimentazione a livello di linguaggio cinematografico così come attoriale, perfettamente incarnata dall'interpretazione ora disincantata, ora intensa, ora sarcastica di Michael Caine, il quale arriva a essere prima distaccato e divertito colpevole, poi contrito giudice delle proprie azioni. Differenti registri stilistici che oscillano dalla commedia al drammatico, con incursioni non banali nel tema forte dell'aborto, amalgamati in maniera lievemente forzata ma con un ritmo serrato, danno ad Alfie un tocco quasi surreale e ancora affascinante a dispetto degli anni trascorsi. Quadro dolce e amaro di un'umanità pervasa di solitudine e nascosta dietro la facciata di rapporti convenzionali. Accanto a Caine, una variegata galleria di personaggi femminili che comprende l'ottima Shelley Winters (Ruby). Colonna sonora di Sonny Rollins. Omonimo remake (2004) diretto da Charles Shyer, con Jude Law protagonista.