Cory (Tony Curtis) vive in un quartiere popolare di Chicago ma ambisce a diventare ricco. Per sbarcare il lunario si affida alla sua abilità di giocatore d'azzardo finchè un giorno, in società con il giocatore professionista Biloxi (Charles Bickford), riesce ad arricchirsi e a sedurre la donna dei suoi sogni. Ma il sapore della vittoria avrà presto un gusto amaro. Una delle rare pellicole della prolifica filmografia di Blake Edwards drammatica a tutti gli effetti, Le avventure di mister Cory non si propone di far ridere, bensì di denunciare e mostrare le contraddizioni di una società, allo stesso tempo, ricca e povera, giovane e vecchia, generosa e spietata. Non si tratta certo di un'opera indimenticabile, ma la solidità della scrittura, l'interpretazione di Tony Curtis (costantemente al centro della scena) e la notevole parte finale rendono questo film godibile e ricco di motivi d'interesse.