Boston, anni Settanta. James “Whitey” Bulger (Johnny Depp) è un piccolo criminale a capo della Winter Hill Gang che spadroneggia nei quartieri meridionali della città. Il suo amico d'infanzia John Connoly (Joel Edgerton), agente dell'FBI, gli propone di collaborare con la polizia per sgominare la gang dei fratelli Angiulo: dopo qualche reticenza, Bulger accetterà di diventare il suo informatore.

Classico gangster movie basato su una storia vera e ispirato al romanzo Black Mass: The True Story of an Unholy Alliance Between the FBI and the Irish Mob, il film di Cooper non osa né sperimenta, basandosi su una confezione dignitosa e su solide performance per portare a casa un risultato quasi sufficiente ma mai davvero entusiasmante. Scolastico e troppo tirato per le lunghe, avrebbe beneficiato di un taglio più originale e di una regia più coraggiosa. Un (banale) compitino svolto discretamente, e nulla più. Curioso vedere Johnny Depp (irriconoscibile per via del trucco ma preciso e misurato nel restituire il ritratto di una figura eccessiva come quella di Bulger) in un ruolo che è quasi antitetico rispetto al suo Joe Pistone di Donnie Brasco (Mike Newell, 1997): efficace la sua performance, mentre meno intenso risulta spesso il cast di contorno. Presentato fuori concorso alla 72ª Mostra di Venezia.