A pochi giorni dall'udienza che deciderà per la sua scarcerazione, e dopo ben due attentati in galera, il boss Paul Vitti (Robert De Niro) impazzisce e comincia a cantare le canzoni di West Side Story. Affidato al suo psicoterapeuta, Ben Sobel (Billy Crystal), si scoprirà essere perfettamente sano e fermamente intenzionato a scoprire chi lo vuole morto.

Debole seguito di Terapia e pallottole (1999) che tenta in tutto e per tutto di ricalcare il modello iniziale, a partire dai siparietti tra i due protagonisti. Partendo da una base già di per se non originale, Un boss sotto stress non può fare altro che rincarare la dose spingendo sul tasto della trivialità e mostrando un De Niro estremamente volgare, con le pudenda al vento. Anche il parco citazioni è rimpolpato: da The Untouchables – Gli intoccabili (1987) a Quei bravi ragazzi (1990), ma la satira del De Niro che fu non basta a dare sale a una sbiadita copia carbone del precedente. Finale buonista, poche risate, tanto turpiloquio e una certa dose di noia.