Uscito di galera, l'ex narcotrafficante di origini portoricane Carlito Brigante (Al Pacino) vorrebbe rifarsi una vita ai Caraibi, in compagnia dell'antico amore Gail (Penelope Ann Miller). Si troverà però coinvolto in un gioco al massacro da cui scappare sembra impossibile. Uno dei più toccanti film di Brian De Palma, che qui coniuga virtuosismo ed efficacia narrativa affidandosi a una solida sceneggiatura firmata da David Koepp (e ispirata ai romanzi di Edwin Torres). Carlito's Way è un disincantato apologo sul destino miserabile delle anime destinate a indissolubili fallimenti, un gangster movie che segue traiettorie narrative convenzionali ma che, ugualmente, riesce a sorprendere, emozionare e fin commuovere. Un'opera che si apre e si chiude nello stesso modo, con la morte del protagonista: in mezzo un impossibile percorso di redenzione, in cui Carlito rimembra il passato e sogna il futuro, mentre il presente è l'unica temporalità che sembra non appartenergli. Grazie a un efficace utilizzo della voce narrante del protagonista, il film è una sorta di discesa agli inferi in soggettiva, in cui siamo chiamati a prendere il punto di vista dell'ex criminale dal buon cuore e, pur sapendo già quale sarà la conclusione, ci auguriamo che questa possa non arrivare mai. La perizia tecnica di De Palma non è mai stata così funzionale al copione di una sua pellicola e la parte finale, tragica e sontuosa, non si dimentica. Strepitosa prova di Al Pacino (splendidamente doppiato da Giancarlo Giannini nell'edizione italiana), ma Sean Penn (nei panni dell'avvocato Kleinfeld) non è da meno. Tra le molteplici sequenze da antologia, una menzione speciale la merita l'inseguimento in metropolitana che prelude al tragico finale.