Mandato nell'Ovest per sfuggire alla Guerra di Secessione, un giovane ragazzo (Barry Brown) è vittima di una rapina, salvo poi seguire il suo assalitore (Jeff Bridges) attraverso il Paese e iniziare insieme una vita all'insegna del crimine organizzato. Tra banali furtarelli e maldestri assalti, il duo inizierà ad alimentare le proprie tensioni interne fino a dividersi. Caratterizzato da uno stile che ricorda molto da vicino la tradizione letteraria americana, fondata sulle avventure di Huckleberry Finn di Mark Twain, Cattive compagnie è una rivisitazione, in chiave di commedia spensierata, delle vicende della Guerra di Secessione. Libero da pomposità tecniche e toni eccessivamente melodrammatici, l'esordio di Robert Benton alla regia appare molto più aderente alla realtà dei fatti di tanti altri prodotti simili, sia per la caratterizzazione dei suoi personaggi che per il modo in cui viene fotografato un Paese dilaniato dal conflitto interno. La sceneggiatura (firmata dal regista con David Newman) procede per accumulo: sembra di assistere a una lunga serie di episodi più o meno legati da un filo conduttore sottilissimo, che non per questo mancano di una coerenza interna, costituendo, di fatto, una sorta di racconto di formazione al rovescio. Un tono saturo di malinconia e sentimentalismo verso uno stile di vita completamente libero da ogni regola: originale e coerente nel suo delicato equilibrio. Ottima performance di Jeff Bridges; John Savage è Loney. Suggestiva la fotografia naturalistica di Gordon Willis; musiche di Harvey Schmidt.