Ben Harvey (Beau Bridges) è un giovane che si trasferisce a Chicago in cerca di fortuna. Arrivato in città, farà amicizia con Lilian (Melina Mercuori), che gestisce una casa di piacere. Basato sulla vita del celebre sceneggiatore Ben Hecht (è stato uno dei collaboratori del soggetto di Via col Vento), Chicago, Chicago mischia toni comici e surreali a una traccia gialla, costruita intorno a uno spunto investigativo, tra bugie e corruzione. Il ritratto di Chicago, rappresentata come un città dal fascino d'altri tempi, è ben riuscito e la performance di un ottimo Beau Bridges dà lustro a una pellicola divertente, senza eccessive pretese ma dalla discreta confezione. Il ritmo è notevole anche se non manca qualche breve momento di stanca nella parte centrale.