Dopo essere stato dimesso da un ospedale psichiatrico, nel quale si era auto-ricoverato, Anthony (Luke Wilson) si unisce all'amico Dignan (Owen Wilson) per organizzare un grosso furto. A loro si aggrega Bob (Robert Musgrave) con la supervisione di Mr. Henry (James Caan), architetto di giardini di professione e ladro per passione. Tutto nasce dall' amicizia tra Wes Anderson e i fratelli Wilson (Luke, Owen e Andrew) e da un piccolo cortometraggio dal titolo Bottle Rocket, presentato al Sundance nel 1992. Da qui, complice l'interessamento di un produttore, Wes Anderson trova i fondi per il suo esordio, trasformando in lungometraggio il suo fortunato corto. Un colpo da dilettanti rappresenta insomma il primo gradino di una carriera che imboccherà la strada corretta e fruttuosa solo dal film successivo, Rushmore (1998). Per quanto, infatti, alcuni degli elementi della sua cinematografia futura comincino a fare capolino (non ultima l'inetta figura paterna, incapace o completamente assente), la pellicola rimane confinata allo stato embrionale di commedia sulla difficoltà di trovare il proprio posto e il proprio scopo nella vita, senza mai riuscire a risultare particolarmente incisiva e senza che i personaggi trovino uno spessore adeguato. In definitiva, un lungometraggio innocuo, dal sapore “universitario” e scolastico e con poche frecce nel proprio arco, che si trascina privo di mordente per tutta la sua durata, faticando a far emergere i propri pregi e con addosso l'evidente sapore di una amatorialità ancora presente.