Una ragazza dai pollici enormi, Sissy Hankshaw (Uma Thurman), fa l'autostop e si mantiene lavorando anche come comparsa in degli spot. Finisce in una conventicola di cowgirl totalmente restie alle regole sociali, finendo per innamorarsi. Un vero e proprio tonfo per Van Sant e il primo – oltre che ultimo – totale buco nell'acqua della sua carriera. Nulla nel film funziona come dovrebbe o va nella giusta direzione, dalla presenza priva di centro di Uma Thurman, fino a una messa in scena spaesata e banalizzata di certa gioventù americana, all'epoca chiamata, sotto l'etichetta (talvolta riduttiva) di hippie, a battersi contro i totem sempre più opprimenti della vecchia cultura. Un'opera che il regista stesso rimaneggiò dopo il passaggio non confortante ai festival, accentuando però la vena grottesca che più grossolana e peggio calibrata di così sarebbe davvero difficile da immaginare. Addosso a un impianto di base palesemente sbagliato, anche la notevolissima colonna sonora può fare ben poco. Dedicato a River Phoenix, attore scomparso prematuramente che aveva lavorato con Van Sant nel precedente Belli e dannati (1991).