La grigia quotidianità di Troy (Zelda Harris), ragazzina che vive a Brooklyn nei primi anni Settanta in una famiglia con quattro fratelli, sostenuta dalla forza di volontà della rigorosa madre (Alfre Woodard) e affossata da un padre (Delroy Lindo) amorevole ma distratto. Il percorso di vita sarà costellato da insicurezze e drammi.

Spike Lee coinvolge nella sceneggiatura di Crooklyn il fratello Cinqué e la sorella Joie per raccontare una storia dal sapore autobiografico. Un viaggio in una famiglia afroamericana di Brooklyn, in bilico tra il racconto di formazione e l'affresco, a partire dal personalissimo microcosmo di un'epoca. Il regista inserisce nel film tutto se stesso: il padre musicista e la madre insegnante, la musica che amava e gli show televisivi, gli idoli sportivi (Lee, come il personaggio di Clinton, interpretato da Carlton Williams, saltò un concerto del genitore per andare al Madison Square Garden a vedere i New York Knicks di Walt Frazier vincere il titolo NBA); ma non è la storia del giovane Spike quella che si racconta, quanto l'affezionata e sentita presa di coscienza di una ragazzina che dovrà lottare per trovare un proprio posto nel mondo. Onesto, anche se decisamente troppo autoreferenziale, il film fu un insuccesso (in Italia addirittura distribuito solo in home video), mentre la colonna sonora, composta da molte hit del periodo, ebbe straordinari riscontri commerciali.