La ricca e spregiudicata Kathrin (Sarah Michelle Gellar), abbandonata dal ragazzo perché invaghito dall'ingenua Cecile (Selma Blair), vuole vendicarsi e coinvolge il fratellastro Sebastian (Ryan Phillippe), donnaiolo incallito, chiedendogli di sedurla. Il giovane inizialmente rifiuta il compito, puntando a combattere la noia conquistando Annette (Reese Witherspoon), che ha dichiarato di voler rimanere vergine fino al matrimonio, ma poi le vicende si complicheranno per tutti.

Adattamento in chiave contemporanea del romanzo di Choderlos de Laclos Le relazioni pericolose, Cruel Intentions – Prima regola: non innamorarsi, dopo la bellissima versione in costume di Stephen Frears (1988) e quella meno riuscita di Miloš Forman (1989), ha l'ambizione di ambientare le perverse trame dei protagonisti ai nostri giorni, all'interno di un gruppo di liceali ricchi e già stanchi della vita. Le aspirazioni si schiantano però fin da subito con gli evidenti limiti che sceneggiatura e interpreti pongono all'opera: le trame complicate e la brillantezza dei personaggi sono appiattiti in una versione appannata che si accontenta di strizzare l'occhio a un'estetica glamour alquanto patinata. Le canzoni pop sono scelte sulla scia dei successi del periodo, non certo con l'intento di legarle all'opera, mentre la sceneggiatura adotta alcune soluzioni che vorrebbero sorprendere per la loro audacia (il famoso bacio saffico tra le protagoniste), ma finiscono per essere in realtà tristemente convenzionali. Incolore il cast, con gran tripudio di smorfiette da parte dell'ex-cacciatrice di vampiri Sarah Michelle Gellar.