Frank Wyatt (Emilio Estevez), Mike Peterson (Cuba Gooding Jr), John Wyatt (Stephen Dorff) e Ray Cochran (Jeremy Piven) partono in camper per andare a vedere un incontro di boxe. Tra le oscure vie del ghetto di Chicago, sbagliano strada e assistono accidentalmente a un omicidio. L'assassino da inizio ad una terribile caccia all'uomo, in cui le prede sono proprio i quattro amici, divenuti scomodi testimoni. Ciò che lascia addosso un film come Cuba Libre – La notte del giudizio è una sensazione di sporco, disgusto e opprimente disagio. Tutte sensazioni rese abbastanza efficacemente dall'approccio registico di Stephen Hopkins, che, dopo essere entrato a Hollywood dalla porta principale grazie a un blockbuster come Predator 2 (1990), firma un prodotto più ancorato a logiche indipendenti che mainstream, a tratti molto convenzionale ma anche dotato di una certa personalità. Funziona la rappresentazione della periferia, intesa come spazio di perdizione e terrore, mentre i passaggi narrativi sono troppo prevedibili e sempliciotti per poter sorprendere davvero. Il risultato è impreciso e un po' acerbo, seppur alcune sequenze riescano a scuotere a dovere.