Ronny (Vince Vaughn) e Nick (Kevin James) sono amici per la pelle e soci in affari. Quando il primo scopre che la moglie del suo braccio destro (Winona Ryder) lo tradisce con un altro uomo (Channing Tatum), sarà preda del dubbio: dire la verità all'amico, oppure fare finta di nulla per il suo bene?

Dopo circa dieci anni di distanza dalla sua ultima commedia (EDtv del 1999), Ron Howard torna a dirigere un film leggero e dagli intenti comici (decisamente dichiarati anche dalla scelta di Vince Vaughn come attore protagonista), ma il risultato è un lavoro debole, noioso, poco brillante e soprattutto prevedibile. Lo spunto iniziale di Il dilemma è ben poco originale e il risultato scade quasi subito nel banale, con una morale di fondo davvero spicciola e superficiale, ostacolato persino da una sceneggiatura carente di dinamismo e momenti veramente divertenti. Unico punto forte della commedia è la regia esperta e funzionale di Howard, mai ripetitiva e sempre alla ricerca di punti macchina insoliti e curiosi, che però non basta a risollevare il livello generale.