Simon (Lino Ventura), ex galeotto appena uscito dal carcere, studia meticolosamente un piano per rapinare una gioielleria di Cannes. Nel frattempo, si innamora della proprietaria (Françoise Fabian) di un negozio di antiquariato: ripensamenti e colpi di scena in agguato. Nonostante il film inizi proprio con alcune scene tratte da Un uomo, una donna (1966), in Una donna e una canaglia Claude Lelouch non ha alcuna intenzione di mettere in scena «un'altra storia d'amore che finisce nel binario di una stazione», come si illude la protagonista: la donna è in compagnia di una vera e propria “canaglia”, ladro trasformista malinconico, perfetto nei panni mascherati dell'anziano cliente della gioielleria da rapinare, affiancato dall'ottima spalla Charlot (Charles Gérard). Ma come nel suo cult, e ancora di più, il regista punta a giocare con il tempo e con il colore della pellicola: tra ellissi e flashback inaspettati, stacchi improvvisi al bianco e nero e sequenze immaginate, continua a costruire il carattere spavaldo, ironicamente presuntuoso, ma anche romanticamente intimista del suo stile a venire. Concedendosi qui uno schiaffo alla classe snob intellettuale e al cinema più alto che l'ha da sempre relegato nelle seconde file: sembra quasi dichiarare infatti, tramite le parole del personaggio di Ventura, di scegliere i film (leggasi dirigere) come si scelgono le donne, ovvero prendendo dei rischi. Godibile e ricco di riflessioni interessanti, ma anche vittima di un gioco narrativo un po' prevedibile e che sfiora la maniera. Scritto dal regista con Pierre Uytterhoeven.