Decisa a evitare un noioso fine settimana con l'amica Rhi (Alyson Michalka), la giovane Olive (Emma Stone) si inventa un misterioso appuntamento, arrivando a dettagliare inesistenti trascorsi sessuali. Ben presto il pettegolezzo si sparge per tutta la scuola: Olive decide di prestarsi al gioco, che presto, però, diventa ben poco divertente.

Commedia adolescenziale sull'identità e sul bisogno di indossare una maschera per accettarsi e farsi accettare. Il regista Will Gluck tenta una commistione tra la tecnica da videoclip (invasione del web, montaggio veloce, dialoghi fulminei, colonna sonora praticamente ininterrotta), i rimandi letterari (La lettera scarlatta di Nathaniel Hawthorne) e l'operazione nostalgia (la sceneggiatura si ispira agli anni '80, arrivando a citare cult dell'epoca come Sixteen Candles – Un compleanno da ricordare di John Hughes, 1984), con più di una stoccata al bigottismo dilagante. Risultato simpatico e nulla più: il giochino è ripetitivo e alla lunga annoia, i picchi grotteschi sono eccessivi (la psicologa adultera e schizoide interpretata da Lisa Kudrow) e i siparietti zuccherosi tra Olive e gli emancipati genitori risultano stonati e indigesti. Cast frizzante, capeggiato da una disinvolta Emma Stone. Thomas Haden Church è il professor Griffith, Malcom McDowell è il preside Gibbons.