Mike McDermott (Matt Damon) è uno studente di giurisprudenza con il vizio del gioco. Dopo aver perso un'ingente somma di denaro in una partita di poker con Teddy KGB (John Malkovich), un esperto giocatore legato alla mafia russa, sembra essere uscito definitivamente dal giro. Quando però scopre che il suo vecchio amico Lester "Verme" Murphy (Edward Norton), appena uscito dal carcere, è ricattato dagli strozzini per alcuni debiti, decide di tornare a giocare per aiutarlo.

Giunto al suo quinto lungometraggio, il regista John Dahl si affida a un cast d'eccezione per affrontare un mondo attraente e insidioso come quello del gioco d'azzardo. Il film non si sofferma sulla mania per il gioco del protagonista, una tematica che senza dubbio poteva destare interesse, ma preferisce percorrere strade più sicure, dando spazio all'indecisione di Matt Damon, sospeso tra la donna che ama e la passione per il poker. Il regista, pur cercando in alcune sequenze di rappresentare il pericoloso microcosmo sotterraneo di New York, in cui si muovono bari e giocatori incalliti, non riesce a conferire alla storia un'atmosfera torbida e cupa che avrebbe giovato a un prodotto di questo genere. Comunque il film ha il merito di mantenere un buon ritmo e di rimanere piacevole per l'intera durata della visione. Tra le tante star presenti nel film spicca un ottimo Edward Norton nei panni di un viscido baro che trascina il protagonista in mezzo ai guai. In un breve cameo appare il vero campione di poker Johnny Chan mentre gioca una partita con Matt Damon.