Lelaina (Winona Ryder), Troy (Ethan Hawke), Vicky (Janeane Garofalo) e Sammy (Steve Zahn) sono un gruppo di giovani, appena laureati, alla ricerca di una propria strada nel mondo degli adulti. Tra questi, la più talentuosa è Lelaina, aspirante regista, che sta realizzando un documentario sui suoi amici e sui loro sogni.

Per il suo esordio alla regia, l'attore Ben Stiller ha scelto di raccontare i sogni, le speranze ma anche le illusioni della generazione di ragazzi cresciuta negli anni '90. È un ritratto fresco e ben temperato su giovani usciti dall'adolescenza ma non ancora pronti alle responsabilità dell'età adulta, ribelli coccolati alla ricerca di una propria identità o, semplicemente, di un modo di essere in una società che lascia poco spazio ai desideri. Il tono è sospeso tra commedia e malinconia, tra risata e tristezza: i contenuti sono interessanti, ma complessivamente il risultato è acerbo e meno ambizioso delle premesse. Inizialmente efficace, perde qualche colpo col passare dei minuti. Comunque, col tempo, è diventato un piccolo cult da vedere con gli amici. Accattivante colonna sonora con brani di Lenny Kravitz, U2, The Knack e molti altri.