New York, 1890. L'avvenente vedovella Dolly (Barbra Streisand) si guadagna da vivere combinando matrimoni qua e là; quando si innamora del commerciante Horace (Walter Matthau), che vive a Yonkers, farà di tutto per farlo arrivare a New York e tessere una tela di intrighi amorosi solo per conquistarlo. Musical di poco spessore, che Gene Kelly gira con più d'una ambizione: il risultato, al di là di una forma curata e graziosa, è poco più che mediocre. Se non ci fossero la vitalità, il carisma e la simpatia di Barbra Streisand, che quando canta davanti alla macchina da presa ruberebbe la scena pure alla Garbo (e qui a farne le spese è il povero Walter Matthau, messo del tutto in ombra), l'operazione non avrebbe senso di esistere: al di là dell'adorabile protagonista c'è ben poco, spalmato lungo una durata di oltre due ore. Bella, però, l'esecuzione del numero che dà titolo al film, in cui la protagonista duetta con il grande Louis Armstrong. La lavorazione fu travagliata: il budget lievitò notevolmente, e aspri furono i dissidi tra Streisand e Matthau, che mal tollerava l'ego della star. Vinse tre Oscar: scene, suono e musiche (di Lennie Hayton e Lionel Newman). Ispirato al musical di Broadway di Michael Stewart, a sua volta basato sulla pièce The Matchmaker di Thornton Wilder.