Sam (Tom Hanks) è un architetto che dopo essere rimasto vedovo decide di trasferirsi a Seattle con suo figlio Jonah (Ross Malinger). La sua popolarità crescerà a dismisura nel momento in cui Jonah deciderà di chiamare la radio per raccontare la triste storia del genitore. Al caso si interessa anche la bella giornalista Annie (Meg Ryan), che riuscirà a fare breccia nel cuore di Sam. 

La fama di sceneggiatrice di Nora Ephron sembra non funzionare quando siede dietro la macchina da presa: dopo il deludente This is my life (1992), anche Insonnia d'amore conferma tutte le sensazioni negative. Una commedia sentimentale quasi morbosa e surreale, senza ritmo e con musiche e fotografia poco curate, dove la romantica storia d'amore non riesce a superare l'ostacolo della noia. Meg Ryan è la copia sbiadita di quella ammirata in Harry ti presento Sally (1989), e anche lo stesso Tom Hanks è lontanissimo dai suoi picchi. Il finale che rievoca Un amore splendido (1957) con Cary Grant e Deborah Kerr non salva la situazione. Candidato, comunque, a due Oscar: miglior sceneggiatura e migliore canzone originale.