Humbert Humbert (James Mason) è un professore di letteratura francese che affitta una stanza per l'estate nel New Hampshire: la padrona di casa (Shelley Winters) è una vedova infelice e attratta dall'uomo, ma le attenzioni di Humbert sono tutte per la figlia della donna, Dolores detta Lolita (Sue Lyon), di soli quattordici anni. Per stare vicino alla ragazza, sposerà la madre.
Tratto dal noto romanzo omonimo di Vladimir Nabokov, che scrisse anche la sceneggiatura del film, Lolita è una delle opere più “classiche” che siano state dirette da Stanley Kubrick. Più che l'aspetto visivo contano i dialoghi e l'introspezione psicologica nella mente di un uomo sedotto da (per usare le sue parole) un “misto di infantilismo e volgarità”. La sua passione si trasformerà gradualmente in un'ossessione vera e propria ed è questo l'elemento a cui il regista ha dato maggiore spazio. Intelligentemente, la vicenda si apre con la conclusione, mentre l'intera narrazione altro non è che un lungo flashback: una scelta tesa a catturare ancor di più l'attenzione del pubblico, e simile a quelle che Kubrick aveva già realizzato con Il bacio dell'assassino (1955) e Rapina a mano armata (1956). Buona prova di James Mason, ma l'attore britannico perde ai punti contro un ottimo Peter Sellers (Clare Quilty) nelle sequenze che li vedono uno di fronte all'altro.