Chicago, 14 febbraio 1929. Il gangster Al Capone (Jason Robards) prende definitivamente il controllo della città. Dopo diversi horror (La maschera della morte rossa del 1964) e un film sulla ribellione giovanile (I selvaggi del 1966), Roger Corman torna a lavorare su uno dei generi che aveva toccato a inizio carriera con l'ottimo La legge del mitra (1958), con protagonista Charles Bronson. Con Il massacro del giorno di San Valentino, il regista fa un'operazione piuttosto simile, raccontando un periodo storico (il proibizionismo) con la sua regia vivace e dinamica, essenziale e senza troppi peli sulla lingua. La veridicità degli eventi (la storia di Al Capone) interessa poco a Corman, nonostante l'utilizzo di una voce narrante dal taglio giornalistico: per il regista conta soprattutto il ritmo dell'azione – in netta crescita con il passare dei minuti, dopo un inizio tentennante – e la scrittura dei personaggi a cui danno volto una serie di bravi attori (compreso Jason Robards, saggiamente sopra le righe, in una parte per la quale era stato in lizza anche Orson Welles). Jack Nicholson fa una breve apparizione mentre scarica della merce da un auto.