Il venditore d'asta Michael (Hugh Grant) frequenta Gina (Jeanne Tripplehorn) da soli tre mesi, ma è talmente innamorato da chiederle di sposarlo. La ragazza, nonostante ricambi il sentimento amoroso, inizialmente rifiuta perché proviene da una famiglia collegata alla malavita e non vuole che il fidanzato rimanga coinvolto negli “affari di famiglia”, ma cede di fronte alle insistenze dell'uomo e alla sua promessa di evitarli. Mantenere la parola data si rivelerà molto più complicato del previsto.

A partire dall'exploit ottenuto con Quattro matrimoni e un funerale (1994), negli anni Novanta il nome di Hugh Grant si è legato alla commedia romantica, con risultati altalenanti. Mickey occhi blu declina la storia d'amore con blandi elementi da gangster movie, richiamando la serie TV cult I Soprano (nata proprio nel 1999), virando il tutto in chiave comica. Laddove i personaggi televisivi avevano spessore e personalità, qui si ricalcano più facilmente luoghi comuni e stereotipi legati all'immaginario collettivo della mafia, pensando che basti questo a definire situazioni comiche sufficienti a strappare un sorriso. In realtà, dopo le prime scene, si comincia già ad avvertire un senso di noia che diventa sempre più netto nel corso della pellicola: tutto diventa estremamente prevedibile, sia a livello di trama, sia per quel che riguarda le gag (poco) spiritose.