Dopo aver salvato un fuggiasco (Robert De Niro), l'orfano Finn Bell (Ethan Hawke da adulto) conosce e si innamora della bella ma fredda Estella (Gwyneth Paltrow), iniziando a frequentare la casa di sua zia (Anne Bancroft), la villa Paradiso Perduto. Cresciuto, Finn si trasferisce a New York e diventa un pittore celebre anche grazie al supporto di un misterioso benefattore. Ma il sogno di Finn rimane quello di conquistare Estella, malgrado la ragazza continui a rifiutare le sue attenzioni.

Attualizzazione all'epoca contemporanea del celebre romanzo Grandi speranze di Charles Dickens: un'operazione svogliata e piuttosto superficiale che altro non è che una claudicante favola post-moderna intrisa di musica pop-rock e di estetica modaiola. Noioso esercizio di stile, incapace di appassionare e creare la minima empatia con una storia aggiornata cronologicamente ai nostri tempi ma priva di una chiave di lettura o rivisitazione degna di interesse che possa in qualche modo giustificare un progetto così anonimo, lezioso e gratuito. La Paltrow si spoglia, ma è glaciale e monocorde come il personaggio che è chiamata a interpretare, senza concedersi e concedere al pubblico il briciolo di un'emozione. Meglio, ma non troppo, un Ethan Hawke abbastanza spaesato, mentre De Niro gigioneggia al suo peggio. Tutti i disegni e i quadri realizzati dal protagonista sono opera del pittore italiano Francesco Clemente, artista di fama internazionale e nome di spicco del movimento di transavanguardia. La colonna sonora del film spazia da Tori Amos ai Pulp, passando per Iggy Pop e per il leitmotiv Bésame mucho.