Il quarantenne Paolo (Fabio De Luigi), pubblicitario, vuole sposare Margherita (Cristiana Capotondi), più giovane e ricca, ma la famiglia borghese di lei si oppone. Per una serie di sfortunate coincidenze, a Paolo capiteranno incidenti in serie che lo screditeranno ulteriormente agli occhi dei suoceri (Monica Guerritore e Antonio Catania).

Esordio alla regia di Alessandro Genovesi, già autore della sceneggiatura di Happy Family (2010) di Gabriele Salvatores, che pesca a piene mani dalla sitcom britannica The Worst Week of My Life, strizzando l'occhio anche a commedia americane come Ti presento i miei (2000). La comicità è tutta basata su equivoci, scambi e situazioni sfortunate di cui è vittima il povero Paolo (il solito De Luigi nella parte dell'inetto stralunato), il ritmo è più televisivo che cinematografico e l'ambizione di realizzare una commedia romantica di stampo anglosassone si schianta miseramente con i limiti della produzione e in particolare con la piatta legnosità degli interpreti. Inesistente la Capotondi, fastidioso Alessandro Siani, irritante la cantante Arisa (nome d'arte di Rosalba Pippa): non potendo contare su una sceneggiatura originale (firmata, come il soggetto, da Genovesi e De Luigi) né su un cast frizzante, il film non spicca il volo, eppure convince il pubblico. Il grande successo al botteghino, infatti, ha portato alla produzione di un seguito con gli stessi personaggi, Il peggior Natale della mia vita del 2012.