Il fotografo Connor Mead (Matthew McConaughey) conduce una vita da affascinante playboy, passando da una donna all'altra senza legarsi a nessuna. Al matrimonio di suo fratello Paul (Breckin Meyer), di cui è anche testimone, incontra Jenny (Jennifer Garner), il suo primo amore. Durante la notte, a fargli visita arriveranno i fantasmi delle donne passate, presenti e future.

Scomodare Charles Dickens per mettere in scena una patinatissima variante del suo Canto di Natale appare già di per sé un'operazione da bocciare senza possibilità di appello. Tolto il bel McConaughey, perfettamente a suo agio in un ruolo comunque semplice, non c'è nulla da salvare in un prodotto sentimentale dozzinale. Le soluzioni scelte per le donne passate, presenti e future hanno il cattivo sapore della banalità e della retorica, e generano più sbadigli che emozioni. Michael Douglas interpreta Wayne, lo zio e maestro di vita del protagonista.