Italo-americano emigrato a Singapore dopo la guerra di Corea, Jack Flowers (Ben Gazzara) si mantiene gestendo un bordello frequentato dai turisti e dai locali. Finirà con lo scontrarsi con la malavita della città. Tratto dal libro omonimo di Paul Theroux (che ha scritto anche la sceneggiatura), è un'anomala commedia con venature drammatiche ambientata in un'inedita Singapore. Senza una vera e propria trama, Saint Jack, proprio come lo splendido L'ultimo spettacolo (1971), coinvolge e cattura lo spettatore con il passare dei minuti (nella parte iniziale, invece, fatica un po' a carburare) grazie alla grande attenzione per i particolari, a un realismo mai di maniera e a un ottimo Ben Gazzara, qui nella parte di un tenero ed adorabile anti-eroe. Come in tutto il cinema di Bogdanovich, c'è un forte elemento nostalgico e malinconico, se non addirittura di saudade, nel raccontare la storia di uno sbandato americano, scheggia della grande Storia degli Stati Uniti (la guerra in Corea) e amico di Leigh, altro personaggio-simbolo di un'altra nazione declinante (l'Impero Britannico). Non c'è invece, da parte del regista, il recupero di uno specifico genere dell'Hollywood del passato, cosa che accadeva in quasi tutte le sue pellicole di quegli anni. Tra i produttori figura anche Roger Corman. Premio Pasinetti alla Mostra del Cinema di Venezia.