L'appassionato di vini Miles (Paul Giamatti) parte con il suo amico Jack (Thomas Haden Church), prossimo alle nozze, per un tour delle cantine nella contea di Santa Barbara, California. L'incontro con due donne (Virginia Madsen e Sandra Oh) porterà complicazioni e avventure.

Classico road-movie che utilizza in maniera intelligente la metafora del vino per ritrarre il virile legame tra due amici, dall'opposto atteggiamento esistenziale, e il loro invecchiamento, che non sempre, proprio come accade per il nettare di Bacco, corrisponde necessariamente alla maturità. Tra le splendide colline californiane, Miles troverà il tempo di tracciare il proprio bilancio esistenziale mentre Jack, in fondo spaventato all'idea del matrimonio, darà sfogo a istinti dal sapor tardo-adolescenziale. Tra malinconia e allegria, Payne dà vita a una pellicola che assomiglia molto a un calice di buon vino: frizzante, dal retrogusto amaro, leggero ma allo stesso tempo corposo. Se certe situazioni possono apparire un po' stereotipate (le fughe di Giamatti e Haden Church inseguiti dal marito furibondo) o smaccatamente retoriche, nel complesso si tratta di una riuscita commedia dolcemente crepuscolare, che ha anche il pregio di aver contribuito a lanciare i suoi protagonisti, fino ad allora poco conosciuti. Premio Oscar per la miglior sceneggiatura non originale a Payne e Jim Taylor, incentrata sull'omonimo romanzo di Rex Pickett.