Un poliziotto (Bruce Willis) alla caccia di un serial killer pedofilo (Nick Stahl). Un uomo (Mickey Rourke) incastrato per l'omicidio della sua donna che è intenzionato a vendicare. Una banda di prostitute si prepara a entrare in guerra con il boss della mafia locale. Queste sono solo alcune delle storie che si incrociano tra le pericolose strade di Sin City.

Uno dei punti più alti raggiunti da Robert Rodriguez in carriera arriva, forse non a caso, con la trasposizione cinematografica di uno dei comics più importanti degli anni '90, Sin City di Frank Miller, che qui si reinventa anche come co-sceneggiatore e co-regista. L'approccio scelto da Rodriguez è quello di rimanere il più possibile fedele alla storia originale, riportando su pellicola le tavole di Miller che, più che un'ispirazione, si trasformano in uno storyboard vero e proprio: per farlo si è ricorso in larga parte all' utilizzo della computer graphics per le scenografie e per la fotografia (un bianconero spesso “corretto” digitalmente per riprodurre i chiaroscuri caratteristici della controparte cartacea). A tratti prolisso e non sempre calibrato al punto giusto, Sin City risulta ugualmente un noir potente e visivamente suggestivo, ricco di quegli eccessi che i fumetti (così come alcuni film) si possono permettere e con i quali Rodriguez si è sempre trovato molto a suo agio. Quentin Tarantino, legato a Rodriguez da un rapporto di amicizia, ha diretto una sequenza.