Nella città di Seattle, agli inizio degli anni '90, fragili e tormentate storie d'amore e d'amicizia legano e separano un gruppo di ragazzi ventenni. Ritratto delle paure e delle insicurezze della cosiddetta Generazione X. Cameron Crowe dirige e firma anche la sceneggiatura di una commedia romantica con venature malinconiche, dimostrando di adorare indiscutibilmente i personaggi che mette in scena. Prevedibili e talvolta superficiali, ma comunque efficaci nel trattare l'argomento dei rapporti umani (in questo caso tra giovani impegnati a sbarcare il lunario), i film del regista californiano sono sempre caratterizzati da un alone di genuinità e da uno sguardo nostalgico, anche se a tratti retorico. In Singles – L'amore è un gioco, l'effetto "amarcord" è assicurato per chi, da adolescente, ha vissuto negli anni '90 l'esplosione del fenomeno musicale grunge, la cui culla fu proprio la Seattle nella quale i personaggi del film vivono, si rincorrono e si amano. Piacevole, ma un po' autocompiaciuto. Musicisti ancora all'inizio della loro carriera, quali Eddie Vedder, Stone Gossard, Jeff Ament dei Pearl Jam (amici di Crowe) e Chris Cornell dei Soundgarden si prestano a brevi apparizioni. Tra i giovani attori, Bridget Fonda (Janet Livermore) e Matt Dillon (Cliff Poncier). Cameo del regista Tim Burton nel ruolo di Brian. Musiche di Paul Westerberg.