Walter Mitty (Ben Stiller), triste impiegato che lavora alla rivista LIFE come manager delle immagini d'archivio, non riesce a trovare la fotografia da usare come copertina per l'ultimo numero su carta del magazine, in procinto di proseguire solo sul web. Sentendosi in pericolo di licenziamento, va alla ricerca del famoso fotografo Sean O'Connell (Sean Penn) per ottenere l'immagine.

Tratto dal racconto The Secret Life of Walter Mitty scritto da James Thurber nel 1939 e già trasposto sul grande scherno con Sogni proibiti (1947), il quinto film da regista di Ben Stiller, che si riserva il ruolo da protagonista, unisce commedia, road movie e tono favolistico con accenni al fantasy. La struttura da fiaba moderna però non ha la poesia che dovrebbe e vorrebbe avere, e le conclusioni a cui arriva sono troppo prevedibili e prive di spessore. Passatista e fuori luogo, infine, l'omaggio all'era cartacea con relativa critica al mondo digitale.