Lo stralunato Roger Greenberg (Ben Stiller) si trasferisce dal fratello Phillip (Chris Messina), in vacanza con la famiglia, e conosce Florence (Greta Gerwig), aspirante cantante che per sbarcare il lunario si occupa della casa. Tra i due nasce un sentimento, ma l'immaturità dell'uomo creerà non pochi problemi. Nell'ambito del circuito cinematografico indipendente, Noah Baumbach è sicuramente una pedina tanto strana quanto affascinante. Ne Lo stravagante mondo di Greenberg, tenta di donare al suo protagonista una caratterizzazione che lo renda autentico, affiancandolo a un'altra personalità di contrasto solo apparentemente afflitta da insicurezza. A definire il ritmo, semplici episodi di vita quotidiana o riflessioni dal sapore nostalgico, capaci di divertire e far riflettere al contempo, ma lo sviluppo non riesce a evitare una pretenziosità sempre in agguato. Nonostante le discrete premesse, infatti, il risultato finale appare incerto e un po' sempliciotto. Buona, in ogni caso, l'alchimia tra Ben Stiller e Greta Gerwig.