Barry (Adam Sandler) è un imprenditore solitario e timidissimo, vessato dalle sue sette sorelle che lo considerano un fallito e non perdono occasione per umiliarlo. Quando Barry incontra Lena (Emily Watson) per la prima volta nella sua vita sente che può amare ed essere amato, ma a complicare la sua ricerca della felicità ci penserà un pornografo senza scrupoli (Philip Seymour Hoffman).
Insolita incursione per Paul Thomas Anderson nel genere della commedia romantica. Il regista e sceneggiatore americano racconta ancora una volta la solitudine, l'inadeguatezza alla vita e l'amore (per quanto sui generis) come forza rigenerante e spinta alla sopravvivenza, ma lo fa con uno stile ancor più inebriante e virtuosistico rispetto ai suoi standard, ai limiti del narcisismo compiaciuto. A colpire è la sincera e affettuosa partecipazione con cui l'autore costruisce questa storia d'amore tanto sbilenca quanto dolce. Sorprendente valore aggiunto è un Adam Sandler che si dimostra, finalmente, attore più che valido alle prese con un personaggio nevrotico e autistico che ha il merito di non scadere mai nella macchietta. Ottima e martellante la colonna sonora di Jon Brior latrice del disagio interiore di Barry e della sua lotta quotidiana contro la propria inquietudine. Premio per la miglior regia al Festival di Cannes.