Quentin Tarantino ha dichiarato diverso tempo fa che non avrebbe fatto più di dieci film nella sua carriera. 

C'era una volta a...Hollywood è la nona opera del regista (poiché Tarantino conta come un unico lavoro i due volumi di Kill Bill) che sta già ragionando sul suo futuro. Fare o non fare un altro film? Questo è il dilemma.

Durante un episodio di Pure Cinema Podcast, Tarantino ha parlato della sua speranza più grande, cioè quella di evitare la maledizione di chiudere la carriera con un film orribile.

Citando Arthur Penn come esempio di questa tendenza, a suo dire diffusa, Tarantino ha dichiarato: "Gli ultimi film di una buona parte di registi sono i peggiori della loro carriera. È così per la maggior parte degli autori della Golden Age, che hanno firmato i loro ultimi lavori alla fine degli anni '60 e negli anni '70 e la stessa situazione si ripete anche per i registi della New Hollywood, che hanno smesso di girare alla fine degli anni '80 e negli anni '90".

Poi, ha proseguito: "Io non sono un fan sfegatato di Penn, ma il fatto che il suo ultimo film sia Penn & Teller Get Killed (in italiano, Con la morte non si scherza) è quasi esemplare di quale fosse la scadente qualità degli ultimi film dei registi della New Hollywood. Concludere la carriera con un film decente è raro. E concluderla con un bel film è quasi eccezionale".

Ripensando alla sua produzione, ha commentato: "Spessissimo l'ultimo film di una carriera è alquanto mediocre" per poi aggiungere che magari si dovrebbe fermare a C'era una volta a...Hollywood.
"Forse non dovrei fare un altro film, perché, in questo momento, sarei anche contento di lasciare il palco. È questo che è frustrante: una gran parte di registi pazzeschi ha un film – per esempio, il terz'ultimo – che sarebbe stata una degna conclusione della loro parabola, come dicevo anche del mio caso. O, sapete, se Don Siegel si fosse fermato a Fuga da Alcatraz, oh santo cielo! Che carriera...aveva davvero detto tutto. Gli ultimi due erano chiaramente solo dei lavori".