I due piccoli criminali Frankie e Russell (Scoot McNairy e Ben Mendelsohn) compiono una rapina durante una partita di poker organizzata dalla mafia locale. Nonostante cerchino di far ricadere la colpa su un terzo uomo, i malavitosi coinvolti li scoprono e ingaggiano lo spietato killer Jackie Cogan (Brad Pitt) affinché si sbarazzi di loro.

Tratto dal romanzo Cogan di George V. Higgins, il film è sia un racconto criminale a tinte fosche, sia una fotografia spietata e cruda degli States post crack finanziario 2008. Il regista Andrew Dominik cerca di indurre (forse troppo) chiaramente lo spettatore a una riflessione in questo senso e, attraverso le voci illustri di Barack Obama e George W. Bush che risuonano dalle televisioni o dalle radio poste in scena, riflette su una crisi (economica, ma non solo) che ha colpito tutti, persino le famiglie mafiose dilaniate da lotte intestine e costrette a racimolare dollari dal gioco d'azzardo. Il nucleo è esploso e così anche le sue metastasi delinquenziali. Eccessivamente pedante nella sua costruzione drammaturgica, ma fotografato con una cura quasi maniacale (già vista nelle precedenti opere del regista), il film ha comunque fascino e alcuni dialoghi rimangono impressi nella memoria. Buona prova di Brad Pitt, che aveva già lavorato con Dominik ne L'assassinio di Jesse James per mano del codardo Robert Ford (2007), e del cast di contorno.