Nascita, evoluzione e fine della relazione sentimentale tra il nevrotico comico Alvy Singer (Woody Allen) e l'eccentrica Annie Hall (Diane Keaton), tra romantici incontri, divagazioni surreali e piccole incomprensioni.

Opera fondamentale nell'itinerario cinematografico di Woody Allen, Io & Annie rappresenta la totale maturazione artistica di un cineasta dall'indole comica, dietro la quale fa capolino una vena malinconica e sottilmente crepuscolare che ritornerà nei suoi film successivi. Spontanea, vitale, multiforme pellicola capace di restituire e integrare armoniosamente la minuziosa analisi di un rapporto di coppia segnato da piccoli traumi e repressioni infantili, la profonda riflessione su un'esistenza alienante (che comunque vale la pena di essere vissuta) e la testimonianza sincera di un'epoca e dei suoi costumi socio-culturali. Nel quadro composito sceneggiato da Woody Allen e Marshall Brickman lo sconfinato affetto per i personaggi è sublimato dalla componente autobiografica che contraddistingue il film, autentica dichiarazione d'amore di Allen a Diane Keaton (all'anagrafe Diane Hall), compagna nella vita dal 1972 al 1978, indimenticabile musa cinematografica e icona seventies in cravatta e abiti di taglio maschile. Inventivo nella forma (tra testimonianze frontali, flashback e sovrimpressioni), ricchissimo nel contenuto, che sfocia nell'amarcord tenero e nostalgico segnato da un passato (più o meno) lontano che incide su un presente incerto, con battute di spirito da antologia che nascono dallo humor ipertrofico di un regista di rara intelligenza («Accademico trentenne desidera conoscere donne interessate a Mozart, James Joyce e sesso anale»). Quattro premi Oscar (film, regia, sceneggiatura, attrice protagonista) e una miriade di altri riconoscimenti internazionali. Cameo di Marshall McLuhan nel ruolo di se stesso.