Nel 1969, a Woodstock, ebbe luogo il leggendario e mitico festival di musica. Nel 1994 la manifestazione venne riorganizzata per celebrare il venticinquesimo anniversario e, nel 1999, si festeggiarono i trent'anni dall'evento che cambiò la cultura musicale. Il documentario si concentra su similitudini e differenze tra le tre diverse edizioni. Barbara Kopple, affermata documentarista qui accompagnata alla regia da Thomas Haneke (con cui aveva già collaborato in American Dream del 1990), realizza un'altra pellicola divertente e gradevole, finalizzata a mostrare uno dei più grandi eventi musicali del mondo, sia per ricrearne il clima che si respirava all'epoca, sia per riflettere sui cambi generazionali e sul potere sfrenato del marketing. Un'opera completamente calata nel panorama musicale del tempo, ricca di aneddoti riguardanti gli artisti coinvolti. Il film evidenzia con grande dispiego di energie quel gap culturale che ha portato a reinterpretare lo spirito hippie negli anni '90, con esiti curiosi. Evidente l'intento commerciale che ha spinto gli organizzatori a celebrare due ricorrenze così ravvicinate, pensate solo per speculare sulla storica manifestazione. È proprio su queste questioni più spinose e complesse che la coppia di registi sembra osare di meno, quasi per timore di offendere qualcuno. Un po' più di rabbia e coraggio avrebbero sicuramente giovato all'operazione.