Chicago, 1933: John Dillinger (Johnny Depp) è re incontrastato del crimine, rapina banche, riesce a evadere di prigione, è una sorta di celebrità per i media e può contare sull'amore fedele e disinteressato della bella Billie Frechette (Marion Cotillard). Dillinger diventa una vera e propria ossessione per l'agente dell'FBI Melvin Purvis (Christian Bale), disposto a tutto pur di catturare il nemico pubblico numero uno, anche a costo di utilizzare metodi radicali e violenti.

Dopo Collateral (2004) e Miami Vice (2006), Michael Mann prosegue il suo percorso sperimentale di ricerca stilistica attraverso il digitale e lo fa rileggendo il gangster-movie in maniera originale e anticonvenzionale. Il suo John Dillinger è un antieroe malinconico, condannato fin dall'inizio ma ugualmente spinto all'azione (coerente quindi con la poetica manniana), consapevole di una sconfitta che non si può eludere e che accomuna tutti i personaggi. Ma il pessimismo di fondo non è mai nichilista e senza speranza, tanto più che la storia d'amore tra Dillinger e Billie incarna il tessuto filosofico dell'intero film: due personaggi consapevoli di una felicità impossibile a lungo termine ma non per questo scoraggiati e anzi disposti a godere a pieno del loro limitato tempo insieme, incuranti del destino che li attende. A tutto ciò Mann aggiunge un'interessante riflessione su una società delle immagini ante litteram in cui una rappresentazione iconografica finisce per assumere maggiore valenza conoscitiva rispetto alla realtà. Esemplare in tal senso la splendida sequenza in cui Dillinger, rimasto solo, passeggia spavaldo per la centrale di polizia e si trova dinnanzi alla sua immagine di nemico pubblico ricostruita tra foto segnaletiche e ritagli di giornali, prendendo definitivamente consapevolezza sia del proprio status semidivistico sia di quella pulsione di morte che da sempre lo accompagna e che rappresenta il passo decisivo per diventare leggendario. Notevole e, come sempre, particolarmente inventiva la regia capace di regalare diverse scene d'antologia. Mirabile la confezione grazie anche alla fotografia di Dante Spinotti e alla colonna sonora di Elliot Goldenthal. Ottime anche le performance di Johnny Depp e Christian Bale.