In piena Grande Depressione, Chester Kent (Mark McKinney), ex impresario di successo a Broadway, è costretto a tornare a Winnipeg, la sua città natale, insieme alla moglie Narcissa (Maria de Medeiros). Appena arrivati, finiscono in un celebre locale guidato da Lady Port-Huntley (Isabella Rossellini), donna rimasta senza gambe che ha appena lanciato un concorso con un ricchissimo premio di 25.000 dollari: l'otterrà chi riuscirà a trovare la “canzone più triste del mondo”. Guy Maddin, regista iconoclasta e co-sceneggiatore delle sue stesse opere, prende spunto (caso più unico che raro) da uno script originale di un grande romanziere come Kazuo Ishiguro, autore di Quel che resta del giorno. Con il suo collaboratore George Toles, Maddin ha ripreso lo spunto e il contesto dell'opera di Ishiguro, adattandola al suo universo immaginifico e surreale. La Winnipeg del periodo è ricostruita con cura e, come spesso avviene nel cinema del regista canadese, sembra di tornare indietro nel tempo assistendo a un lungometraggio realizzato a cavallo tra gli anni Venti e i Trenta. Divertissement dalle belle scenografie e dalla narrazione toccante e malinconica, La canzone più triste del mondo soffre di un certo autocompiacimento, ma è dotato di una forza audiovisiva impressionante e sostanzialmente unica nel panorama cinematografico del nuovo millennio. Forte di una partenza notevole, il film si va un po' a incartare col passare dei minuti a causa dei troppi colpi di scena: eppure, a lasciarsi trascinare senza badare troppo alle falle incontrate lungo il percorso, ha momenti incantevoli e sarcastici allo stesso tempo, grotteschi e delicati. Vedere per credere. Bravissima Isabella Rossellini, qui alla sua prima collaborazione in assoluto con Maddin.