Caterina Iacovoni (Alice Teghil) viene da un paesino del Tirreno, dove vive coi genitori, la madre casalinga (Margherita Buy) e il padre professore (Sergio Castellitto). È lui a decidere di trasferirsi a Roma per insegnare: costretta ad ambientarsi nel nuovo liceo, la ragazza viene travolta dal caos della metropoli capitolina fra opposizioni di classe, primi amori e nuove amicizie.

Come nel precedente My Name is Tanino (2002), Paolo Virzì racconta i giovani alle prese con le grandi realtà, lasciando però intravedere la volontà di inquadrare un romanzo di formazione urbano all'alba degli anni Duemila. Il regista continua a giocare con le opposizioni politiche come nel precedente Ferie d'Agosto (1995), anche se il meccanismo è un po' troppo forzato e sa di già visto. Ma onestamente, sempre facendo la sponda tra commedia e ritratto sociale, Virzì racconta con originalità e buona scrittura (aiutato dal solito Francesco Bruni) come e quanto può essere difficile crescere in un ambiente estraneo e ostile, in perenne competizione (le "divette" della scuola) o emulazione (Caterina cerca un punto di riferimento impossibile perché inesistente) e con il costante timore di essere emarginati. Con un Sergio Castellitto in grande spolvero e una Margherita Buy dimessa e silenziosa (vincitrice del David di Donatello), Caterina va in città riesce a essere un simpatico e moderatamente caustico scorcio dell'Italia di quegli anni, osservata da una medio borghesia che, come spesso accade nei film di Virzì, s'interroga su se stessa.