Fresca di laurea, Annie Braddock (Scarlett Johansson) cerca disperatamente lavoro presso prestigiose agenzie newyorkesi. Sfortunatamente, viene assunta come baby sitter di Grayer (Nicholas Art), figlio di una coppia ricca e borghese (Paul Giamatti e Laura Linney). Questa indesiderata esperienza lavorativa e l'incontro con Hayden (Chris Evans) le cambieranno la vita.

Non è ben chiaro se il vero intento di Diario di una tata sia quello di proporre una critica costruttiva della società borghese o, semplicemente, divertire senza troppo impegno. Il risultato però è inerme e talvolta fastidioso, e naturalmente innocuo su tutti i livelli. Non bastano un baio di battutine a effetto per donare maggior consistenza a una satira sociale mai maneggiata a dovere ma sempre e comunque con approssimazione dilagante e superficiale, non graziata, oltretutto, da un ritmo e un andamento di scrittura che, nonostante la gradevolezza di fondo, appaiono davvero statici, poco efficaci e ancor meno coesi. Fuori concorso alla Mostra del Cinema di Venezia nel 2007.