Reuben Feffer (Ben Stiller) è un agente assicurativo attento a calcolare ogni rischio, nel lavoro come nella vita. Quando si sposa con Lisa (Debra Messing) pare aver trovato la serenità, ma la moglie lo tradisce il primo giorno di luna di miele. Distrutto e solo, Reuben incontra Polly (Jennifer Aniston), una ragazza totalmente diversa da lui. 

Sceneggiatore di parecchi film interpretati da Ben Stiller, Hamburg realizza una commedia romantica costruita sul canovaccio narrativo degli opposti che si attraggono. Stiller preciso e metodico, Aniston estroversa e spensierata: riusciranno a innamorarsi? Nonostante qualche momento spassoso regalato dalla simpatica prova di Philip Seymour Hoffman (comprimario d'eccezione), la pellicola procede stancamente sui binari prevedibili del film sentimentale, alternando romanticismo semplificato e trovate comiche di bassa lega. Evitabile.