Massimo (Massimo Boldi) è un quarantaduenne affetto da una grave forma di sindrome di Peter Pan: frequenta ancora le scuole medie, non ha nessuna pulsione verso il sesso opposto e rifiuta violentemente ogni comportamento adulto. L'incontro con la bella e disinibita Claudia (Claudia Koll) lo cambierà definitivamente. Commedia costruita intorno al personaggio-mattatore di Boldi, Cucciolo ha fin troppi debiti con Da grande (Franco Amurri, 1987), senza però possederne la grazia malinconica, ma limitandosi a uno stereotipo campionario del bamboccione patologico. Boldi piagnucola ed è costantemente sopra le righe, le gag scadono spesso nel triviale (significativo in tale senso l'incontro con Guido “Dogui” Nicheli nel bagno della discoteca) e la morale è scontata e zuccherosa, con immancabile, lezioso happy ending. Apparizioni speciale di Cristina D'Avena e Gerry Scotti che interpretano se stessi.