Inghilterra, anni '60: Eileen (Thomasin McKenzie) lavora in un carcere minorile, ma la sua professione la rende tutt'altro che soddisfatta. Tutto cambia quando la psicologa Rebecca Saint Joan (Anne Hathaway) inizia a collaborare con la struttura: il rapporto tra le due, tuttavia, nasconde qualcosa di misterioso.

Adattamento dell’omonimo romanzo del 2015 di Ottessa Moshfegh, co-autrice della sceneggiatura stessa e che vede la sua storia protagonista della regia silenziosa di William Oldroyd, capace di restituire un’atmosfera d'altri tempi, da moquette sotto i piedi e whiskey preso al bancone di legno, un evergreen
che in realtà è sentore di mistero, oltre che di sbronza facile. Eileen è un film controverso, che puzza di fumo, alcool e sangue secco, un lungometraggio che a un certo punto ci costringe a lasciare alle spalle un inizio che strizza l’occhio a un presunto amore tra la protagonista e il personaggio di Anne Hathaway (qui bravissima) e, passando attraverso il desiderio e le pulsioni di Eileen decide di scioccarci con un plot twist che negli ultimi quaranta minuti si dispiega in un finale forse troppo frettoloso e arrangiato, quasi frammentato nella narrazione tanto da lasciare l’amaro in bocca. Nonostante questo, fin da subito il regista riesce a trascinarci nella vita monotona della giovane ragazza anche se l’atmosfera complessiva è molto fredda e a volte, distaccata. Interessante è la scelta di Oldroyd di inserire delle scene coraggiose e inaspettate, sintomo dell’esasperazione di Eileen rispetto alla sua vita.