Presentati dai loro amici, Lester (Eric Stoltz), supplente occasionale, e Ramona (Annabella Sciorra) iniziano a frequentarsi, dando inizio a una relazione apparentemente stabile. Ossessionato dai numerosi trascorsi sentimentali della donna, Lester comincia a seguire il suo ex fidanzato Dashiell (Chris Eigeman), per scoprire se ne è ancora innamorato. Finirà per unirsi al suo stesso gruppo di terapia e acutizzare la sua già spropositata gelosia. All'indomani del disastro produttivo rappresentato da Highball (1997), mai finito di girare, montato e distribuito senza il consenso del regista (che per questo si fece togliere dai credits), Noah Baumbach richiama l'identico cast per realizzare questa stramba e ansiolitica commedia sentimentale sulla gelosia amorosa. Lo fa utilizzando il corpo e il volto di Eric Stoltz, fino ad allora comparso sempre in ruoli minori nei suoi film, unico elemento interessante di una pellicola imperniata sulla citazione e sull'omaggio (dal richiamo a François Truffaut attraverso lo stile della narrazione, con l'aggiunta delle musiche di Georges Delerue, all'isteria dei dialoghi che rimandano a Woody Allen). Presunto spartiacque della carriera del regista newyorkese, Mister Jealousy ha in sé tutti gli elementi che torneranno più volte nel corso dei film successivi, ma non riesce ad armonizzarli: troppo meccanico e autocompiaciuto per convincere davvero. Peter Bogdanovich è il dottor Howard Poke. Fotografia di Steven Bernstein.