Maggie (Melissa McCarthy) si trasferisce a Brooklyn con il figlio Oliver (Jaeden Lieberher), dopo la brusca separazione da un marito fedifrago. L'incontro con il misantropo vicino di casa Vincent (Bill Murray), detto Vin, è piuttosto teso, ma, vinte le prime ritrosie, l'uomo si offrirà di fare da babysitter al ragazzino. Ben presto diverrà il suo mentore, iniziandolo alle meraviglie del gioco d'azzardo e degli strip club e insegnandogli a difendersi dai bulli.
Commedia poco originale, forse, ma comunque gradevole, grazie soprattutto all'apporto dell'inconfondibile Bill Murray, qui in veste antisociale, politicamente scorretta, volgare, sboccata e ubriacona, ma ugualmente adorabile. Oltre al dolce e bizzarro rapporto tra Vin e Oliver, foriero di taglienti scambi di battute e gag divertenti, c'è spazio anche per più di una riflessione su temi piuttosto complessi: l'amore a senso unico di Vincent per la moglie (Donna Mitchell), malata di Alzheimer e ricoverata in una costosa struttura, che da anni non lo riconosce; le difficoltà di Maggie, madre single, a conciliare lavoro e cura del figlio nella frenetica società contemporanea; l'isolamento e l'incuria portati da una lunga depressione; la malattia (Vin viene colpito da ictus) e la difficoltà del recupero fisico. Accanto a Murray, in gran forma, una fantastica Naomi Watts nel ruolo di una prostituta incinta dal marcato accento sovietico. Qualche pecca di retorica verso il finale, ma nel complesso è una visione piacevole, senza troppe pretese. Preziosa colonna sonora, tra Jefferson Airplane e Bob Dylan.