La venticinquenne Josie Geller (Drew Barrymore), appena assunta presso un giornale, viene incaricata di tornare al liceo sotto le mentite spoglie di una studentessa, per compilare un reportage sugli adolescenti. Ancora sofferente per i traumi passati, l'ex emarginata Josie si ritroverà improvvisamente nel gruppo dei “popolari” e vivrà una seconda adolescenza vincente. Stucchevole commedia rosa basata sul concetto, molto americano, della seconda chance, Mai stata baciata prova a raccontare i superficiali e crudeli anni del liceo visti dagli occhi di una giovane adulta, ma scade ben presto in uno zuccheroso moralismo, facendo subito intravedere lo scontatissimo lieto fine, in agguato fin dalle prime inquadrature. La Barrymore è leziosa, mentuta e insopportabile, gli altri personaggi abbozzati come una galleria di stereotipi da serie TV per teenager (le stupide reginette di bellezza, il bullo dal cuore tenero, il sexy professore di letteratura). Nemmeno la partecipazione di John C. Reilly, nel ruolo del capo di Josie, può risollevare il diabetico insieme. Menzione positiva almeno per la colonna sonora, che offre piccole perle, da Erase/Rewind dei The Cardigans a Please, Please, Please, Let Me Get What I Want dei The Smiths, passando per Watching the Wheels di John Lennon e Heaven Tonight delle Hole.